Первая петербургская гимназия на самом деле, по старейшенству, – третья. В начале была основана 2-я (она и сейчас так называется и находится в историческом здании на Казанской улице), затем появилась Третья на Гагаринской улице (рядом с Мухинским училищем).

История учебного заведения на углу Кабинетской и Ивановской восходит к Благородному пансиону при Петербургском университете, своеобразному рабфаку для дворян, где юноши, принадлежавшие к благородному сословию, жили и готовились к поступлению в университет. С 1823 по 1835 год университет находился на углу Звенигородской и Кабинетской улиц, а для пансиона выстроили здание на углу Кабинетской и Ивановской. В январе 1831 года пансион был преобразован в Первую гимназию. Почетный первый номер присвоили учебному заведению потому, что принимали сюда в отличие от других столичных гимназий по-прежнему только дворян. В царствование Николая I гимназия была интернатом – даже петербуржцев отпускали к родителям только на выходные. Гувернерами служили исключительно иностранцы – 4 дня гимназисты говорили только по-французски, 3 – по-немецки. Воспитание было спартанское: даже в зимнее время на прогулку во дворе выходили без шинели – в одном мундирчике: побегать, поиграть в городки. По ночам в спальнях дежурили гувернеры: спать разрешалось только на правом боку, если ученик переворачивался, его будили и заставляли принять правильную позу. Выпускники с похвальным аттестатом приобретали классный чин и могли поступать в университет без экзаменов, трое лучших учеников средних классов за казенный счет зачислялись в Лицей. Раз в неделю двое особо отличившихся гимназиста отправлялись в Зимний дворец, где имели счастье играть с наследником престола.

Николай I бывал в Первой гимназии по нескольку раз в году, приходил на уроки. По воспоминаниям выпускника Ивана Можайского, «Во время перемены младшие классы выстраивались вдоль всего рекреационного зала во фронт. Государь выходит в зал, становясь перед фронтом, кричит: «Маленькие, ко мне!». Выбегают вперед и к нему – кто хватает за ноги, кто за руки, некоторые стараются лезть на спину. Он стоит непоколебимо с улыбкой на устах, берет двух самых маленьких к себе на руки, и они целуют ему рукава сюртука, эполеты и воротник. «Ну довольно, дети» – и пойдет обходить заведение, а мы бежим и кричим «Ура!». В сенях: «Я доволен, доволен вами» и к начальству: «Распустить воспитанников на три дня». Мы подаем шинель, калоши, вырываем на память из султана перышки и провожаем его до подъезда, к коляске. Лошадь трогается, мы кричим «Ура!» и только теперь замечаем, что улица наша запружена народом, который также кричит «Ура!» вслед нашему царственному гостю».

В конце 1840-х годов в гимназии была введена строевая подготовка. По рассказу выпускника Петра Гнедича (впоследствии драматурга и режиссера Александринского театра), случилось это так. «Весною пошли воспитанники нашей гимназии в Летний сад с гувернером. Была репетиция майского парада, на Марсовом поле был сам государь, остановились мальчуганы, скачет мимо Николай, показал на одного гимназиста и крикнул адъютанту: «Взять его!».

Тот перекинул мальчишку через седло и умчался. Гувернер приходит в гимназию, говорит «так и так». Пишут рапорт министру. После долгих соображений написали: «такой-то ученик арестован за несвоевременное снятие фуражки». Николай надписал собственноручно: «не за фуражку, а за то, что стоял как бурлак». После этого и введена была маршировка и затрещали в коридорах гимназий барабаны».

С 1850-х годов гимназия переживает кризис. Университет не пользовался престижем среди дворян, и выпускники, как правило, готовились по окончании Первой гимназии поступать в Лицей, Училище правоведения, Пажеский корпус, Николаевское кавалерийское училище. Меж тем в Петербурге открылось несколько частных пансионов: плата там была такая же или даже меньшая, а учили быстрее и лучше. Число пансионеров стало уменьшаться, и условия приема пришлось облегчить: принимали детей личных дворян (мелких чиновников), допустили вольноприходящих, живущих у родителей. При всей строгости почти не прибегали к исключению, держались правила «дети даны нам счетом и счетом должны быть возвращены родителям и обществу».

С 1859 года все гимназии были уравнены по условиям обучения. Среднее образование открывало дорогу в университет (в него выпускников гимназий вне зависимости от оценок в аттестате зрелости брали теперь автоматически. Теперь коридоры гимназии заполняли мальчики из петербургского «среднего класса» – дети чиновников, преподавателей, университетских профессоров. Среди выпускников Александр Серов (композитор и отец живописца), автор «Петербургских трущоб» Всеволод Крестовский, ректоры Петербургского университета Андрей Бекетов (дед Александра Блока) и Иван Андриевский, академики Владимир Вернадский и Владимир Ламанский, правовед Николай Коркунов. Преподавал знаменитый педагог Василий Водовозов.

Комплекс гимназии был построен в основном в 1838–1840 годах и состоял из двухэтажного лицевого здания с церковью Преображения Господня (ее купол и сейчас высится на углу улиц Правды и Социалистической), двумя лазаретами, гимнастическим залом, спальными помещениями, квартирами инспектора и трех гувернеров. Строил здания Николай Бенуа при участии Адриана Кокорева. В 1893 году комплекс капитально перестроил Василий Косяков, а в 1915-м во дворе гимназии Лев Шишко возвел новый гимнастический зал с первым в Петербурге крытым плавательным бассейном.