Островов как места для развлечений, прогулок, вообще праздного время препровождения, своего рода «загорода в городе», да еще и вблизи моря, сложилось уже в XVIII веке. Тогда же возникла и «социальная специфика» каждого острова: Елагин и Каменный с их дворцами и роскошными дачами вельмож приобрели статус «императорских» и «аристократических», а громадный, наполовину покрытый лесом и удаленный в сторону залива Крестовский прослыл любимым местом отдыха «среднего петербуржца».

Это вовсе не означает, что публика и развлечения здесь были хуже или отличались дурным вкусом. Первыми, кто облюбовал остров, были многочисленные в Петербурге иностранные негоцианты, солидные, обеспеченные европейцы, осевшие на русской почве, но сохраняющие обычаи и культурные привычки своей родины, – главным образом немцы. Еще в 30-х годах XVIII века, когда островом, называвшимся тогда Христофоровым, владел граф Миних, в юго-восточной его части был вырыт рыбный пруд «29 сажен в длину и 25 сажен в ширину», а рядом было построено деревянное здание, названное позднее «немецким трактиром». Летом здесь встречались и проводили досуг жившие в Петербурге иностранные купцы, в XVIII веке являвшие собой в России то, что позднее стали называть «средним классом»: по причине происхождения и занятий они не входили в аристократическую элиту и одновременно, в силу привычек и воспитания, не сливались с прочим населением. Именно они задавали тон в складывавшихся на Крестовском веселых традициях, в которых удивительным образом смешивались черты русских гуляний и праздников, привычных для Баварии или Смоланда.

Вот как их описывает газета 1830-х годов: «Купечество за столиками, поставленными под тенью ветвистых берез и елей, сидит и веселится за самоварами или за бутылками полпива. В трактире гремит музыка, и прекрасные немочки летают в вальсе и скачут в экосезе с добродушными ремесленниками. Немного подалее, на лугу, чухонские красавицы кружатся в хороводе и весьма немелодично поют русские песни». Большой славой пользовался праздник, называвшийся Кулерберг – по небольшому холмику, бывшему центром всех игр и затей на Крестовском острове. Гулянье устраивалось в начале июля и продолжалось целые сутки. Свидетельства современников сходятся на том, что это был самый пьяный праздник старого Петербурга, – будто бы именно из-за него речка, протекавшая неподалеку, получила название Винновка.

Веселье не прекращалось и в зимние месяцы, когда здесь устраивались ледяные горы высотой до восьми и более сажен. «Заехав в трактир, спрашивали шампанское не бутылками, а целыми ящиками. Вместо чая пили пунш. Цыгане, крик, шум и мертвая чаша! В старину это считалось молодецкой забавою», – писал в «Старом Петербурге» Пыляев, впрочем, несколько склонный к преувеличениям. В1870- годы на набережной Средней Невки, в конце Константиновского проспекта, открылся так называемый Крестовский сад, снискавший чрезвычайную популярность у петербуржцев как место непринужденного отдыха. В саду был построен знаменитый ресторан с концертной сценой и театром, стоявшим в одном ряду со наменитыми на весь Петербург «Ливадией» и «Аркадией» (кстати, они и располагались неподалеку, в Новой Деревне, у набережной Большой Невки), а также с «Виллой Роде» у Строганова моста и садом «Эрмитаж» на Выборгской стороне. Это был особый класс престижных полузагородных ресторанов, развлекавших клиентов концертами звезд эстрады и театральными постановками, для которых приглашались самые модные в то время режиссеры, мастера сценических эффектов. В 1880-е годы театр «Крестовский сад» предлагал публике главным образом эстрадные номера с заграничными исполнительницами. На рубеже 1880–1890.х годов тут ставил обстановочные пьесы, исторические и другие мелодрамы, сценическую классику актер Александринского и Панаевского театров М. И. Бабиков. Как постановщик в антрепризе участвовал уже признанный режиссер К.Н. Алексеев-Яковлев (заведующий театральной частью театра в Народном доме, ныне «Балтийский дом»), спектакли которого славились роскошью, сложностью и фантастичностью.

С 1896 года он организовал устраиваемые городским самоуправлением по особо торжественным дням гулянья в Петровском парке, такие как огромные действа «Ермак, или Покорение Сибири» (1911) и «Покорение Азова» (1913), в которых участвовал специально построенный настоящий флот. Впрочем, публика «Крестовского сада» уже была знакома с подобными грандиозными зрелищами: во время войны 1877–1878 годов, учитывая вызванный ею громадный общественный интерес к реформированной Милютиным русской армии и патриотический подъем, тут, на Средней Невке, показывали батальные постановки, в которых происходило наведение понтонного моста, солдаты в амуниции переправлялись вплавь и перевозили тяжелые орудия. В этих «милитари-оу» участвовало до 500 человек личного состава при нескольких орудиях, со стрельбой и взрывами, при огромном стечении зрителей.

В середине 1890-х годов была устроена вторая открытая сцена, на которой стали играть драматические труппы, на большой же господствовал «грандиозный дивертисмент». В это время для театральных постановок иногда приглашается другой мастер «грандиозных» сцен, конкурент, а иногда соавтор Яковлева – знаменитый Яков Быховец-Самарин. В ресторане выступали звезды дореволюционной эстрады, в их числе – Дежка, Надежда Плевицкая, гениальная певица, в эмиграции близкий друг Сергея Рахманинова, жена белогвардейского генерала Скоблина, склонившая его к измене и работе на советскую разведку.

Плевицкая закончила свои дни во французской тюрьме, а ее воспоминания о выступлениях в ресторане «Крестовский сад» запечатлены в написанной ею книге «Дежкин карагод»: «С труппой Манкевича я впервые попала в Санкт-Петербург. На Крестовском острове тогда был знаменитый загородный ресторан. Зимой туда мчались ковровые тройки, хохотали бубенцы, кутались в заиндевелые соболя “гости дорогие”… Полон сверкающий зал. Цветы, огни бриллиантов, сияют глаза, мелькают лица холеные, барские. В зимнем саду, под темными лаврами, сидят новодеревенские старухи-ыганки, зорко следя за своими смуглыми внучками, как бы не улыбнулись лишний разок блестящему гусару или рослому кирасиру. У цыган строго: если какая сверкнет черным глазом на барича, старая цыганка забеспокоится, подзовет: “ Ты проси лучше барина, чтобы хор пел, а лясы точить нечего”. Хоров было много: цыганский, русский, венгерский, малороссийский, итальянцы…» Разумеется, с приходом «власти трудящихся» все это великолепие исчезло.

Расположенное на территории стадиона «Динамо» кафе с неофициальным названием «Грелка» и двухэтажный ресторан «Восток» в конце 1970-х годов могли предложить посетителям «первое, второе и компот», как о том с удовлетворением сообщала «Ленинградская правда», посылавшая корреспондента разведать готовность островного общепита к Олимпиаде-80.

Ныне на месте ресторана «Восток» красуется роскошный апартамент-отель «Пятый элемент», а традицию веселых ресторанов, расположенных на лоне природы и в получасе езды от центра, возродили рестораны «Карл и Фридрих» и «Русская рыбалка» .

В большинстве ленинградских ресторанов 50-х годов царила обстановка «сталинского шика» – пальмы, массивная мебель, крахмальные скатерти. Ресторан «Восток», открывшийся в 1963 году, отличался как раз сдержанностью интерьера и «открытостью» пространства. Через стеклянные стены были видны кущи парка и гладь пруда. «Восток» мог обслужить одновременно почти 1000 человек.